Στο πρόσωπο του πρώην προπονητή των Κλίβελαντ Καβαλίερς, Τζέι Μπι Μπίκερσταφ βρήκαν τον διάδοχο του Μόντι Ουίλιαμς οι Πίστονς. Η ομάδα του Ντιτρόιτ αναζητούσε από τις 19 Ιουνίου νέο προπονητή, καθώς η πρώτη σεζόν του Ουίλιαμς δεν κρίθηκε επιτυχημένη από τη νέα διοίκηση των «πιστονιών», όπως βέβαια και το ρεκόρ 14-68 στη regular season. Αν και είχε συμβόλαιο για πέντε ακόμη χρόνια για το ποσό των 65 εκατ. δολαρίων, ο νέος πρόεδρος της ομάδας του Ντιτρόιτ και παλαίμαχος μπασκετμπολίστας της ΤΣΣΚΑ Μόσχας Τράιαν Λάνγκντον, πήρε την απόφαση να τον απολύσει. Όμως, ο Λάνγκντον δεν άργησε να βρει τον προπονητή που θεωρεί πως διαθέτει τις ικανότητες και τη φιλοσοφία να οδηγήσει σε επιτυχίες τα «Πιστόνια». Ο… εκλεκτός του, Τζέι Μπι Μπίκερσταφ, ο οποίος απολύθηκε από τους Καβαλίερς στις 23 Μαϊου μετρά διαδοχικές εμφανίσεις στα πλέι οφ, συμπεριλαμβανομένων των ημιτελικών της Ανατολικής Περιφέρειας. Ο Μπίκερσταφ διετέλεσε τεχνικός των Καβαλίερς από τις 10 Μαρτίου 2020 έως το 2024.
Ο Μπίκερσταφ εργάστηκε για τρεις σεζόν ως βοηθός προπονητή στους Σάρλοτ Μπόμπκατς (2004-07), για να γίνει βοηθός προπονητή στους Μινεσότα Τίμπεργουλβς την τετραετία (2007-11). Στις 14 Ιουλίου 2011 ανέλαβε βοηθός προπονητή στους Ρόκετς και διετέλεσε και υπηρεσιακός προπονητής στο Χιούστον, όταν απολύθηκε ο Κέβιν ΜακΧέιλ. Αποτέλεσε δική του επιλογή να μείνει εκτός με την ολοκλήρωση της σεζόν 2010-11 και επέστρεψε στην προπονητική το 2016 ως μέλος του τεχνικού τιμ των Μέμφις Γκρίζλις (associate head coach). Mε την απόλυση του Ντέιβιντ Φιζντεϊλ, οι Γκρίζλις έχρισαν υπηρεσιακό προπονητή τον Μπίκερσταφ στις 27 Νοεμβρίου 2017. Και την 1η Μαϊου 2018 ο Τζέι Μπι Μπίκερσταφ ανέλαβε πρώτος προπονητής της ομάδας του Μέμφις, για να απολυθεί όμως στις 11 Απριλίου 2019, όταν δεν κατάφερε να οδηγήσει τους Γκρίζλις στα πλέι οφ. Στις 19 Μαϊου 2019, οι Κλίβελαντ Καβαλίερς προσέλαβαν ως βοηθό προπονητή των Μπίκερσταφ, για να αναλάβει την τεχνική ηγεσία των Καβαλίερς στις 19 Φεβρουαρίου 2020 διαδεχόμενος τον Τζον Μπέιλεν.//ΓΡ
