Πρωτεύουσα της Περιφερειακής Ενότητας Μεσσηνίας και λιμάνι στο μυχό του Μεσσηνιακού κόλπου, η Kαλαμάτα με τη μακρά ιστορική διαδρομή (κατέχει τη θέση των αρχαίων Φαρών, πόλης που κατοικήθηκε από τους Προϊστορικούς έως και τους Ρωμαϊκούς Χρόνους) είναι μια σύγχρονη πόλη, με καλή ρυμοτομία, αξιόλογη οικονομική, πνευματική και καλλιτεχνική δραστηριότητα, έντονη νυχτερινή ζωή.
Καλοδιατηρημένα νεοκλασικά, πλατείες, χώροι πρασίνου, ποδηλατόδρομοι και η όμορφη παραλιακή ζώνη με την πλατιά αμμουδιά και τα πολυσύχναστα καφέ – εστιατόρια συνθέτουν την εικόνα της Καλαμάτας, που είναι το δεύτερο μεγαλύτερο αστικό κέντρο ολόκληρης της Πελοποννήσου, μετά την Πάτρα.
Σημείο αναφοράς στη μακραίωνη ιστορία της Καλαμάτας αποτελεί το κάστρο της, που είναι χτισμένο στη θέση της ακρόπολης των Φαρών. Σύμφωνα με τον καθηγητή Αρχαιολογίας Πέτρο Θέμελη, εδώ βρισκόταν ιερό της Αθηνάς Νεδουσίας, που αναφέρει ο Στράβωνας. Τις αρχαίες οχυρώσεις διαδέχτηκε βυζαντινό κάστρο. Το 1205 οι Φράγκοι κατέλαβαν το κάστρο, που ίσως είχε μετατραπεί σε οχυρωμένο μοναστήρι. Ο Γοδεφρείδος Bιλεαρδουίνος επισκεύασε ή οικοδόμησε εκ νέου το κάστρο, όπως και οι Ενετοί γύρω στα τέλη του 17ου αιώνα. Η ιστορία του κάστρου αποτέλεσε πηγή έμπνευσης για τον Άγγελο Τερζάκη, στο γνωστό μυθιστόρημά του «Η Πριγκιπέσσα Iζαμπώ». Στο αμφιθέατρο του κάστρου πραγματοποιούνται πολιτιστικές εκδηλώσεις.
Ο αρχικός οικιστικός πυρήνας της σύγχρονης πόλης εντοπίζεται στο λεγόμενο ιστορικό κέντρο της Καλαμάτας, όπου τα παραδοσιακά κτίρια, οι μικρές πλατείες, οι πλακόστρωτοι πεζόδρομοι και τα εμπορικά καταστήματα συνθέτουν ένα γραφικό σύνολο.
Στην καρδιά του ιστορικού κέντρου βρίσκεται ο βυζαντινός ναός των Αγίων Αποστόλων. Χτισμένος με πλινθοπερίκλειστη τοιχοποιία, ανάμεσα στα μέσα του 11ου και τα τέλη του 12ου αιώνα, ο ναός έχει ωραία κεραμοπλαστικά κοσμήματα. Επί Φραγκοκρατίας κατεδαφίστηκε η δυτική κεραία του ναού και προστέθηκε τρουλαία βασιλική με κωδωνοστάσιο. Στην εκκλησία των Αγίων Αποστόλων κηρύχθηκε στις 23 Μαρτίου 1821 η έναρξη της Επανάστασης στη Μεσσηνία.
Άλλα σημαντικά θρησκευτικά μνημεία της Καλαμάτας είναι ο μητροπολιτικός ναός της Υπαπαντής (1873), η μονή Καλογραιών, κοντά στο μητροπολιτικό μέγαρο (το καθολικό της μονής, αφιερωμένο στους Αγίους Κωνσταντίνο και Ελένη, υπήρξε σημαντικός ναός της βυζαντινής Καλαμάτας, χρονολογούμενος πιθανώς στον 11ο ή στις αρχές του 12ου αιώνα), η εκκλησία του Αγίου Νικολάου Εφεσίου, επίσης κοντά στο μητροπολιτικό μέγαρο, η εκκλησία του Αγίου Ιωάννη του Προδρόμου και η εκκλησία του Αγίου Νικολάου Φλαρίου (1865).
Από αρχιτεκτονικής απόψεως, ιδιαίτερο ενδιαφέρον παρουσιάζουν το κτίριο του παλαιού δημαρχείου και το κτίριο του ξενοδοχείου «Ρεξ» (1899), στολίδια της πόλης, καθώς και το ιστορικό διατηρητέο κτίριο της οικογένειας Μπενάκη.
Το πολιτιστικό δυναμικό της Καλαμάτας συγκροτούν, μεταξύ άλλων, η Δημόσια Κεντρική Βιβλιοθήκη, το Δημοτικό Ωδείο, το Δημοτικό Πνευματικό Κέντρο «Πανταζοπούλειος Λαϊκή Σχολή», η Δημοτική Πινακοθήκη «Α. Τάσσος» (με έργα ζωγραφικής, γλυπτικής, κεραμικής και χαρακτικής σημαντικών σύγχρονων δημιουργών), το Μέγαρο Χορού και το Δημοτικό Περιφερειακό Θέατρο.
Το Αρχαιολογικό Μουσείο (στο χώρο της παλαιάς δημοτικής αγοράς, με εκθέματα που χρονολογούνται από την Εποχή του Χαλκού έως τους Ρωμαϊκούς Χρόνους και προέρχονται από διάφορες περιοχές της Μεσσηνίας), το Ιστορικό και Λαογραφικό Μουσείο (στεγάζεται στο Αρχοντικό Κυριακού και περιλαμβάνει ιστορικά κειμήλια και αντιπροσωπευτικά εκθέματα της λαϊκής τέχνης κατά το 19ο και τον 20ό αιώνα) και το Στρατιωτικό Μουσείο (με πολύτιμα κειμήλια, πλούσιο φωτογραφικό υλικό και ιστορικά ντοκουμέντα που καλύπτουν την ιστορική διαδρομή της χώρας μας από τον επαναστατικό αγώνα του 1821 ως τις μέρες μας) διαφυλάσσουν την ιστορική συνέχεια και ενεργοποιούν τη μνήμη των κατοίκων της πόλης και των επισκεπτών.
